MÖ 334 ilkbaharında, toplamda 30 bin piyade ve 5 binden fazla süvariden oluşan ordusuyla sefere çıktı. Genç hükümdarın ordusuna mühendis, mimar, bilim adamı, saray görevlisi ve tarihçiler de eşlik ediyordu. Homeros'tan esinlenerek İlion'a (Troya) gelen İskender, Akhilleus'in (Aşil) mezarını ziyaret etti.